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WikiSysop — Sat, 26 Feb 2011 15:33:59 GMT

‎Extraction de la salicyline et synthèse de l'aspirine

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{{Article en travaux}}
=Deshydratation des alccols=
La déshydratation des alcools primaires et secondaires peut se faire en chauffant un alcool (R-OH) en présence d'un agent déshydratant (H2SO4, P2O5). La perte d'une molécule d'eau conduit à la formation d'un alcène (déshydratation intramoléculaire) ou d'un étheroxyde (déshydratation intermoléculaire, ou ''condensation'').
::R-CH2-OH → R=CH + H2O
::2 R-OH → R-O-R + H2O
La compétition entre ces deux réactions est contrôlée par la concentration de l'alcool et la température de la réaction :
*En milieu dilué et à haute température, on formera majoritairement l'alcène
*À plus basse température et en milieu concentré, on formera plutôt l'étheroxyde.

Experience illustrant le phénomène : [[Éthoxyéthane/synthèse]]

=Synthèse d'oxalates de bis(phényle)=
Voir : [[TCPO/synthèse]]

=Extraction de la salicyline de plantes et synthèse de l'aspirine=
Voir : [[Extraction de la salicyline de plantes et synthèse de l'aspirine]]

=Un liquide orageux!=

==Matériel:==

* Une bassine remplie d'eau froide (glaçons)

* Blouse, gants et lunettes de protection

* Papier filtre

* [[Permanganate de potassium]] solide

* [[Acide sulfurique]] concentré

* [[Éthanol]] (alcool à brûler ou alcool à 70° minimum)

==Précautions:==

'''Il est impératif de se munir de lunettes de protection et de gants pendant cette expérience !'''

L'[[acide sulfurique]] est corrosif, et lors de l'ajout de l'alcool il peut y avoir des projections d'acide.
Manipulez dans un endroit ventilé et éloigné de toute source de chaleur (l'alcool est inflammable ainsi que ses vapeurs).

==Procédure:==

Verser avec précaution dans un récipient haut (verre qui résiste à la chaleur), 20 à 30 mL d'acide sulfurique concentré puis très doucement 10 mL d'éthanol.

NB : On doit pouvoir alors distinguer l'interface (surface de séparation) entre les 2 liquides.

Remplir la bassine d'eau et éventuellement y mettre des glaçons (cela sert à refroidir le mélange si la réaction s'emballe.)
Verser quelques paillettes de permanganate de potassium sur un papier filtre puis introduire ces dernières avec précaution dans le récipient contenant le mélange préalablement préparé.
Après quelques instants, on voit un produit vert (l'[[heptoxyde de dimanganèse]]) monter vers l'interface puis quelques étincelles. Pour stopper la réaction, plonger l'éprouvette graduée dans la bassine d'eau froide. Pour arrêter définitivement la réaction, le mieux est de diluer, très prudemment, le mélange réactionnel en le versant dans l'eau ('''jamais l'inverse!!!''').

==Explications:==

Il y a tout d'abord formation de l'[[heptoxyde de dimanganèse]] lorsque le permanganate se déshydrate au contact de l'acide sulfurique concentré. C'est un oxydant si puissant qu'il est capable d'oxyder l'[[éthanol]] en [[dioxyde de carbone]]. Cela se voit et cela s'entend car la réaction est très exothermique et relâche du CO2 gazeux.

==Ou trouver les produits ?==

Permanganate de potassium (KMnO4) : en pharmacie environ 1 franc le gramme.

Alcool : en pharmacie ou en grande surface.

Acide sulfurique : dans les batteries de voiture ou en droguerie.

=Mnémotechnique en chimie=

* Oxydant = méchant, il mange les électrons ; réducteur = bon cœur, il donne ses électrons.

* L'eau dans l'acide c'est du suicide, l'acide dans l'eau c'est rigolo!

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