https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Tolu%C3%A8ne/synth%C3%A8se&action=history Historique pour cette page sur le wiki fr MediaWiki 1.24.2 Thu, 16 Apr 2026 12:26:06 GMT https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Tolu%C3%A8ne/synth%C3%A8se&diff=24626&oldid=prev https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Tolu%C3%A8ne/synth%C3%A8se&diff=24626&oldid=prev <p></p> <p><b>Nouvelle page</b></p><div>[[Catégorie:Synthèse]]<br /> ==À partir du benzène==<br /> Le [[toluène]] {{sgh02}}{{sgh08}}{{sgh07}} peut être synthétisé par la méthylation du [[benzène]] {{sgh02}}{{sgh08}}{{sgh07}} (type alkylation de Friedel-Craft), réaction catalysée par le [[chlorure d'aluminium (III)]] :<br /> :[[Image:Toluene_Friedel-Craft.gif]]<br /> <br /> ==À partir de l'aniline==<br /> *Une voie de synthèse consiste à diazoter l'[[aniline]] {{sgh06}}{{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh09}} en milieu acide.<br /> :[[Image:Toluene_diazonium.gif]]<br /> *Le sel de diazonium est ensuite traité par le méthyllithium CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;Li ou l'iodure de méthylmagnésium CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;MgI, pour former le [[toluène]].<br /> <br /> ==À partir du bromobenzène==<br /> *Formation de bromure de phénylmagnésium par réaction avec du magnésium (formation d'un organomagnésien selon Grignard).<br /> *Réaction avec de l'iodure de méthyle CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;I.<br /> <br /> ==À partir d'un halogénure benzylique==<br /> *Réduction d'un halogénure benzylique C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-X par un hydrure ou réduction catalysée par un sel de palladium en présence d'une donneur d'hydrure.<br /> <br /> ==À partir de l'alcool benzylique==<br /> *Réduction de l'[[alcool benzylique]] {{sgh07}} en passant un tosylate puis réaction avec un hydrure.<br /> <br /> ==À partir du benzaldéhyde==<br /> *Réduction du [[benzaldéhyde]] {{sgh07}} en [[alcool benzylique]] {{sgh07}} et voir plus haut.<br /> <br /> ==À partir de l'acide benzoïque==<br /> *Réduction de l'[[acide benzoïque]] {{sgh08}}{{sgh05}} en [[alcool benzylique]] {{sgh07}} et voir plus haut.<br /> <br /> ==À partir de l'acide phénylacétique==<br /> *Réduction de l'acide phénylacétique C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;-CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;-COOH selon la réaction de décarboxylation de Barton-McCombie.<br /> <br /> {{droite|&lt;small&gt;Merci à [[Utilisateur:Milamber|Milamber]] pour sa contribution.&lt;/small&gt;}}</div> Fri, 20 Jun 2014 15:22:38 GMT WikiSysop https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Discussion:Tolu%C3%A8ne/synth%C3%A8se