https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Synth%C3%A8se_du_TBBA&action=history Historique pour cette page sur le wiki fr MediaWiki 1.24.2 Thu, 16 Apr 2026 05:09:34 GMT https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Synth%C3%A8se_du_TBBA&diff=18339&oldid=prev https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Synth%C3%A8se_du_TBBA&diff=18339&oldid=prev <p></p> <p><b>Nouvelle page</b></p><div>[[Catégorie:Chimie]] [[Catégorie:Organique]] [[Catégorie:Synthèse]] [[Catégorie:Réalisation experte]] [[Catégorie:Vidéo]]<br /> Il s’agit ici de réaliser la synthèse d’un dérivé du [[Synthèse du MBBA|MBBA]], le téréphtal-bis-butylaniline, TBBA. Il est préparé de la même manière que le MBBA en faisant réagir un dialdéhyde aromatique, le téréphtalaldéhyde avec la 4-butylaniline.<br /> <br /> {{Précautions}}<br /> * Le [[téréphtalaldéhyde]] {{sgh07}} est un solide irritant pour les yeux et le système respiratoire. Si le produit est issu d’une vieille bouteille, sa recristallisation est souhaitable.<br /> * La [[4-butylaniline]] {{sgh06}} se présente sous la forme d’un liquide incolore. Il est généralement nécessaire de la distiller avant utilisation. Comme de nombreuses anilines, c’est un composé toxique à manipuler avec précautions.<br /> <br /> == Matériels et produits ==<br /> * [[Ballon]] monocol de 50 mL<br /> * [[Réfrigérant à boules]]<br /> * [[Barreau aimanté]] et [[agitateur magnétique chauffant]]<br /> * Bain eau/glace<br /> * Filtre en verre fritté n°3<br /> * Système de filtration sous vide<br /> * [[Téréphthalaldéhyde]] {{sgh07}}<br /> * [[4-butylaniline]] {{sgh06}}<br /> * [[Éthanol]] absolu {{sgh02}}<br /> * [[Acétone]] {{sgh02}}{{sgh07}}<br /> <br /> == Mode opératoire ==<br /> * Réaliser un montage de chauffage à reflux.<br /> * Introduire successivement dans le ballon :<br /> ** 0,82 g de [[téréphthalaldéhyde]] {{sgh07}}<br /> ** 20 mL d’[[éthanol]] absolu {{sgh02}}<br /> ** 1,90 g de [[4-butylaniline]] {{sgh06}}<br /> * Chauffer le milieu réactionnel à reflux pendant 30 minutes.<br /> * Laisser revenir le milieu réactionnel à température ambiante puis le refroidir dans un bain eau/glace pendant environ 30 minutes.<br /> * Filtrer le solide sur un filtre en verre fritté.<br /> * Recristalliser le solide dans le minimum d’[[acétone]] {{sgh02}}{{sgh07}}.<br /> <br /> == Résultats ==<br /> * La distillation de la 4-butylaniline est très fortement conseillée en raison des impuretés présentes dans le produit commercial qui pourraient modifier les températures de changement d’état.<br /> * Lorsque l’on utilise une bouteille de téréphtalaldéhyde ouverte depuis longtemps, il est préférable de recristalliser le produit pour limiter la présence d’acides carboxyliques.<br /> * Le composé synthétisé est une di-imine aromatique présentant une bonne stabilité vis-à-vis de l’eau. Il est formé par réaction entre chaque groupe aldéhyde du téréphtalaldéhyde avec une molécule d’aniline selon le même mécanisme que pour le MBBA.<br /> [[Image:TBBA_synthese_equation.gif|center|]]<br /> * Le TBBA obtenu se présente sous la forme de fines aiguilles jaunes. Il est solide jusqu’à 147-148°C, liquide nématique jusqu’à 199-200°C puis liquide isotrope au-delà.<br /> [[Image:TBBA_cristaux.jpg|center|frame|]]<br /> <br /> ==Voir aussi==<br /> *Généralités sur [[les cristaux liquides]]<br /> *La [[synthèse des esters de cholestéryle]]<br /> *La [[synthèse du MBBA]]<br /> <br /> {{Refs}}<br /> <br /> {{droite|&lt;small&gt;Un grand merci à [[Utilisateur:Milamber|William Erb]] pour cette contribution.&lt;/small&gt;}}</div> Wed, 03 Nov 2010 18:33:43 GMT WikiSysop https://wiki.scienceamusante.net/index.php?title=Discussion:Synth%C3%A8se_du_TBBA