WikiSysop le 20 octobre 2012 à 13:36

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[[Catégorie:Synthèse]] [[Catégorie:Organique]] {{Article_en_travaux}} {{Réalisation experte}}

[[Image:Indigo.gif|frame|right|Indigo, ou indigotine.]]
Il s'agit ici d'effectuer la synthèse d'un colorant, l'[[indigo]], en 3 étapes, à partir de [[toluène]] {{sgh02}}{{sgh08}}{{sgh07}}.

L'indigo s'obtient par condensation aldolique (en milieu basique) du [[2-nitrobenzaldéhyde]] sur l'[[acétone]], le 2-nitrobenzaldéhyde ne peut pas s'obtenir par nitration directe du [[benzaldéhyde]] {{sgh07}}, car le groupement aldéhyde est méta-orienteur, de plus, l'[[acide nitrique]] détruit la molécule de benzaldéhyde. On procède donc en 3 étapes :

* nitration du [[toluène]] {{sgh02}}{{sgh08}}{{sgh07}}, séparation des isomères,
* oxydation du 2-nitrotoluène en 2-nitrobenzaldéhyde en utilisant de l'IBX dans le DMSO,
* condensation aldolique du [[2-nitrobenzaldéhyde]] obtenu sur l'[[acétone]].

==Précautions==

==Matériel nécessaire==

==Réactifs, solvants et catalyseurs utilisés==

==Synthèse du [[2-nitrotoluène]]==

==Synthèse du [[2-nitrobenzaldéhyde]]==

==Synthèse de l'[[indigo]]==

==Commentaires==

{{Refs}}

Indigo/synthèse - Historique des versions

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