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[[Catégorie:Organique]][[Catégorie:Synthèse]]
Il s'agit de synthétiser la [[fluorescéine]], ou bien son sel correspondant, soluble dans l'eau, la [[fluorescéinate de sodium]] {{sgh07}}.
=Synthèse à partir du résorcinol et de l'anhydride phtalique (1)=
'''Attention : ce composé est très colorant. Même en travaillant au-dessus d'un évier, on risque d'en retrouver des taches dans tout le laboratoire !'''
*Prendre un tube à essais et y mettre quelques gouttes d'[[acide sulfurique]] concentré {{sgh05}}, de quoi remplir le fond.
*Ajouter une quantité égale de [[résorcinol]] {{sgh07}}{{sgh09}} et d'[[anhydride phtalique]] {{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh07}}.
*Chauffer doucement, par exemple au bec Bunsen. La masse s'homogénéise. Elle devient presque noire à 180°C.
*Verser ce liquide dans un flacon de 1 L rempli d'eau distillée, dans lequel on aura dissous une ou deux pastilles d'[[hydroxyde de sodium]] {{sgh05}}. On obtient une solution de [[fluorescéinate de sodium]] {{sgh07}} de couleur rouge foncé. Par réflexion, on observe une fluorescence verte.
*Pour obtenir la [[fluorescéine]] (insoluble dans l'eau), acidifier légèrement la solution aqueuse obtenue avec de l'acide chlorhydrique, jusqu'à précipitation, puis filtrer sur büchner et laver à l'eau distiller.

=Synthèse à partir du résorcinol et de l'anhydride phtalique (2)=
==Matériel et produits==
*Bécher de 1000 mL
*Bécher de 250 mL
*Matériel de filtration sous vide
*Montage de chauffage à reflux
*[[Résorcinol]] {{sgh07}}{{sgh09}}
*[[Anhydride phtalique]] {{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh07}}
*[[Hydroxyde de sodium]] {{sgh05}}
*[[Acide chlorhydrique]] concentré {{sgh05}}
*[[Eau]] distillée
*[[Chlorure de zinc]] {{sgh05}}{{sgh07}}{{sgh09}}

==Protocole==

===Synthèse de la [[fluorescéine]]===
[[Image:Fluoresceine_synthese_01.jpg|frame|]]
*Dans un ballon de 250 mL, placer 3 g d'[[anhydride phtalique]] {{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh07}}, 4,4 g de [[résorcinol]], une pointe de spatule de [[chlorure de zinc]] {{sgh05}}{{sgh07}}{{sgh09}} et deux gouttes d'[[acide chlorhydrique]] concentré.
*Porter le mélange vers 180°C et laisser réagir jusqu'à ce que le mélange ait formé une masse uniforme brune (environ 5 à 10 minutes).

===Conversion en [[fluorescéinate de sodium]]===
*Verser le mélange dans un bécher de 1 L avec 900 mL d'eau distillée et 10 g d'[[hydroxyde de sodium]] {{sgh05}}.
*Chauffer afin de dissoudre le plus de produit.
*Filtrer sur fritté ou büchner.

===Purification===
*Ajouter lentement de l'[[acide chlorhydrique]] concentré {{sgh05}} à la solution de fluorescéinate de sodium jusqu'à ce que la solution soit acide. On observe un précipité jaune moussant et la décoloration de la solution (la fluorescéine est un [[indicateurs colorés de pH|indicateur coloré du pH]], incolore en dessous de pH=4).
*Filtrer sur büchner, et rincer avec 3 fois avec 50 mL d'eau distillée glacée. La fluorescéine est pure, on peut la sécher et la conserver, ou continuer la synthèse.
*Dissoudre la fluorescéine dans 500 mL d'eau distillée et ajouter une solution d'[[hydroxyde de sodium]] jusqu'a ce que la solution soit neutre (test au pH-mètre).
*Filtrer sur büchner, puis réduire la solution à 100 mL par ébullition. '''Attention aux éclaboussures fortement colorantes !'''
*Réduire le fluorescéinate de sodium en poudre, ou le recristaliser dans un mélange [[éthanol]]/[[acétone]] (non testé).

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Image:Fluoresceine_synthese_filtration.jpg|Filtration sur fritté.
Image:Fluoresceine_synthese_lavage.jpg|Lavage.
Image:Fluoresceine_poudre.jpg|[[Fluorescéine]] pure et sèche.
Image:Fluoresceine_solution.jpg|[[Fluorescéinate de sodium]] en solution dans l'eau.
</gallery>

{{droite|<small>Merci à Nobelios pour cette contribution.</small>}}

Fluorescéinate de sodium/synthèse - Historique des versions

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