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[[Catégorie:Chimie]][[Catégorie:Organique]][[Catégorie:Combustion]][[Catégorie:Vidéo]][[Catégorie:Réalisation difficile]]
Une estérification consiste en une réaction chimique entre un acide et un alcool, pour former un ester et de l'eau. Classiquement, l'acide utilisé est un acide carboxylique R-COOH (voir [[Odeurs fruitées et parfums synthétiques]]), mais on peut utiliser des acides minéraux comme l'acide borique.

L'intérêt de cette expérience est de réaliser en quelques minutes le borate de méthyle, qui a la propriété de brûler avec une magnifique flamme verte.
[[Image:Borate_de_méthyle_matériel.jpg|frame|link=|Matériel utilisé.]]

{{Précautions}}
*Le [[méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}} est un alcool toxique et extrêmement inflammable. Ne pas respirer les vapeurs et refermer le flacon après usage.
*L'[[acide borique]] {{sgh08}} est toxique pour la reproduction. Ne pas respirer les poussières.
*Le [[borate de méthyle]] obtenu est inflammable {{sgh02}} et nocif {{sgh07}}.
==Matériel et produits==
*[[Méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}} : environ 3 mL.
*[[Acide borique]] B(OH)3 {{sgh08}} : une pointe de spatule.
*[[Acide sulfurique]] {{sgh05}} : quelques gouttes.
*Tube à essai en Pyrex®.
*Bec bunsen ou chalumeau.
*Quelques grains de pierre ponce.
*Support avec pince.

==Protocole==
*Dans le tube à essai, introduire une pointe de spatule d'[[acide borique]] {{sgh08}} et environ 3 mL de [[méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}}.
*Ajouter quelques gouttes d'[[acide sulfurique]] {{sgh05}} et quelques grains de pierre ponce. Il est important de mettre la pierre ponce dans le tube car sinon l'ébullition risque d'être violente et projeter le liquide inflammable hors du tube.
*Fixer le tube au support (on peut placer en dessous un récipient, en cas de casse ou de débordement du tube lors du chauffage).
*Chauffer doucement au chalumeau jusqu'à ébullition.
*Approcher la flamme d'un briquet ou d'une allumette de l'ouverture du tube : les vapeurs s'enflamment avec une belle flamme verte.
[[Image:Borate_de_méthyle_combustion.jpg|center|frame|link=|Flamme verte caractéristique du borate.]]
*Continuer à chauffer doucement : la hauteur de la flamme est d'autant plus grande que l'ébullition est forte.
*En fin d'expérience laisser refroidir le montage.

==Explications==
*En présence d'un catalyseur acide (ici l'acide sulfurique) et de chaleur, la réaction d'estérification se produit :
::B(OH)3(s) + 3 CH3-OH(l) <math>\mathop{\longrightarrow}^{H^+,\Delta}</math> B(O-CH3)3(g) + 3 H2O(g)
*Le [[borate de méthyle]] (ou [[triméthoxyborane]]) {{sgh02}}{{sgh07}} ainsi formé est vaporisé par la chaleur, ainsi que les vapeurs de méthanol. Leur combustion donne une flamme colorée en vert, couleur émise par le borate. (Voir aussi : [[Flammes colorées]])
*Lorsqu'on chauffe, on favorise l'ébullition et on augmente donc la quantité de vapeurs qui s'enflamment, d'où une flamme plus haute.

==Variantes<ref>{{Ref_Roesky}}</ref>==
*Cette expérience est très facile à mettre en œuvre, mais l'obtention d'acide borique peut être difficile. On peut alors le remplacer par du [[borax]] à condition d'ajouter un peu plus d'acide sulfurique dans le tube.
*Si on ne dispose pas de [[méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}}, on peut le remplacer par de l'[[éthanol]] {{sgh02}}, mais l'estérification ne se fera pas aussi facilement qu'avec l'acide borique.
[[Image:Borate_d'éthyle.jpg|center|frame|link=|Avec le [[borax]] et l'[[éthanol]], la flamme verte est partiellement masquée par la flamme jaune du sodium.]]

==Vidéo==
* [http://media.scienceamusante.net/Borate_de_methyle.mov Estérification de l'acide borique et du méthanol] (1,5 Mo, QuickTime)

{{Refs}}

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 *Le [[méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}} est un alcool toxique et extrêmement inflammable. Ne pas respirer les vapeurs et refermer le flacon après usage.
 *L'[[acide borique]] {{sgh08}} est toxique pour la reproduction. Ne pas respirer les poussières.
-*Le [[borate de méthyle]] obtenu est inflammable {{sgh02}} et nocif {{sgh07}}.
+*Le [[borate de méthyle]] obtenu est inflammable {{sgh02}}, toxique pour la reproduction {{sgh08}} et nocif {{sgh07}}.
 ==Matériel et produits==
 *[[Méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}} : environ 3 mL.

Flamme verte du borate de méthyle - Historique des versions

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