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WikiSysop — Fri, 08 May 2015 09:34:57 GMT

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[[Catégorie:Synthèse]] [[Catégorie:Organique]] [[Catégorie:Réalisation experte]] {{Article en travaux}}

Il s'agit ici d'une synthèse du [[bromoéthane]], un réactif couramment employé en synthèse organique et en chimie organique industrielle pour effectuer des alkylations (voir : [[Réactions de chimie organique]]).

==Principe==

On le prépare par substitution nucléophile monomoléculaire sur l'[[éthanol]], en présence d'[[acide sulfurique]] concentré et de [[bromure de potassium]], qui sert à former l'[[acide bromhydrique]] nécessaire à la réaction. On se place dans les conditions favorables à la substitution nucléophile (températures pas trop élevées), afin d'éviter les réactions parasites d'élimination, à savoir la déshydratation intermoléculaire, ou celle intramoléculaire, de l'éthanol, qui conduirait alors respectivement soit à l'[[éther diéthylique]] (CH3CH2OCH2CH3, température d'ébullition voisine du bromoéthane), soit à l'[[éthène]] {{sgh02}}{{sgh07}} (CH2=CH2, gazeux).

Ce mode opératoire convient pour tous les halogénoalcanes, à l'exception des fluoroalcanes, l'ion fluor étant tellement électronégatif qu'il a tendance à détruire instantanément les chaînes carbonées. On évite de préparer le [[chloroéthane]] {{sgh02}}{{sgh04}}{{sgh08}} (CH3CH2Cl) car il est gazeux à température ambiante, de même que le chlorométhane (CH3Cl) et le bromométhane (CH3Br) qui eux deux sont plus employés en chimie organique industrielle.

==Précautions==

Les règles usuelles en vigueur dans un laboratoire de chimie organique s'appliquent, en outre, en plus de la blouse en coton avec boutons pression, des lunettes de protection et des chaussures fermées, on veillera à prendre garde vis à vis des composés suivants :

* Le bromoéthane {{sgh06}} est un composé très dangereux, suspecté d'effets cancérigènes, comme la plupart des halogénoalcanes, et est en plus très volatil. Il convient de le manipuler sous sorbonne en fonctionnement et de ne pas laisser les récipients contenant du bromoéthane ouverts à l'air libre.
* L'[[éthanol]] {{sgh02}} doit être manipulé loin de toute flamme.
* L'[[acide sulfurique]] concentré {{sgh05}} doit être manipulé proprement en étant muni de gants épais.

==Matériel nécessaire==

==Mode opératoire==

==Formules==

*bromoéthane (CH3CH2Br)
*éthanol (CH3CH2OH)

{{Refs}}

Bromoéthane/synthèse - Historique des versions

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