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[[Catégorie:Synthèse]][[Catégorie:Organique]][[Catégorie:Réalisation experte]]{{Article en travaux}}
L'[[acide benzoïque]] est le plus simple des acides carboxyliques aromatiques. Il est utilisé comme conservateur alimentaire (E210) que l'on trouve fréquemment dans les boissons de type soda.

=Oxydation de l'[[alcool benzylique]] en milieu basique=
''Proposée par [[Utilisateur:Coton|Coton]].''

{{Précautions}}
* L'[[acide chlorhydrique]] {{sgh05}} concentré et l'[[hydroxyde de sodium]] {{sgh05}} sont dangereux à manipuler. Porter obligatoirement des gants et travailler sous hotte.

==Matériel et produits==
* [[Alcool benzylique]] {{sgh07}}
* Solution aqueuse d'[[hydroxyde de sodium]] {{sgh05}} à 10% massique
* [[Acide chlorhydrique]] {{sgh05}} à environ 30%
* Solution aqueuse de [[permanganate de potassium]] {{sgh03}}{{sgh07}}{{sgh09}} à 0,3 mol/L
* Un [[ballon tricol]] de 250 mL muni d'un système d'agitation, d'un thermomètre, d'un réfrigérant à reflux et d'une ampoule de coulée
* Un [[système de filtration sous vide]] (Büchner)
* Le matériel nécessaire pour recristallisation
* Bécher de 400 mL

==Protocole==
* Introduire dans le ballon tricol 2,6 mL d'[[alcool benzylique]] {{sgh07}} et 25 mL de solution d'[[hydroxyde de sodium]] {{sgh05}} à 10% massique. Porter le mélange à ébullition douce.
* Verser lentement (en environ 20 min) par l'ampoule de coulée, 100 mL d'une solution de [[permanganate de potassium]] {{sgh03}}{{sgh07}}{{sgh09}} à 0,3 mol/L tout en continuant à chauffer. Il se produit la réaction suivante :
::MnO4– + 4 H+ + 3 e– → MnO2 + 2 H2O
::C6H5-CH2OH + H2O → C6H5-CO2– + 5 H+ + 4 e–
:soit au bilan :
::4 MnO4– + 3 C6H5-CH2OH → 4 MnO2 + 3 C6H5-CO2– + HO– + 4 H2O
* Une fois l'addition terminée, chauffer à reflux 15 min.
* Refroidir jusqu'à température ambiante et filtrer sur Büchner.
* Recueillir le filtrat dans un bécher de 400 mL.
* '''Sous la hotte''', ajouter au filtrat, par petites portions, de l'[[acide chlorhydrique]] {{sgh05}} concentré jusqu'à pH = 1. Refroidir le bécher avec un bain de glace pendant cet ajout. L'[[acide benzoïque]] {{sgh08}}{{sgh05}} précipite alors. Il se produit la réaction suivante :
::C6H5-CO2– + H+ → C6H5-CO2H
* Lorsque la température atteint 10°C, filtrer sous vide avec le Büchner.
* Recristalliser dans l'eau puis sécher dans un dessiccateur. (Éviter le séchage à l'étuve car l'acide benzoïque se sublime facilement.)

= Dismutation du benzaldéhyde en milieu basique (réaction de Cannizzaro) =
* Introduire dans un ballon, 20 mL de [[benzaldéhyde]] {{sgh07}} et y ajouter une solution d'[[hydroxyde de potassium]] en excès (18 g de pastilles de KOH dans 15 mL d'eau).
* Agiter vigoureusement jusqu'à obtenir une émulsion huileuse et laisser reposer 48h.
*Les produits obtenus sont l'alcool benzylique et le benzoate de potassium, selon :
::2 Ph-CHO + KOH(aq) → Ph-CH2OH + Ph-COOK(aq)
* Pour séparer les deux substances, verser le mélange dans une ampoule à décanter, ajouter de l'[[éther éthylique]] (tout solvant apolaire aprotique peut être employé) et répéter 3 fois l'extraction de la phase aqueuse avec l'éther. Le benzoate de potassium est resté dans la phase aqueuse car il est insoluble dans l'éther.
* La phase aqueuse est récupérée et placée dans un cristallisoir rempli de glace pilée. 25 mL d'[[acide sulfurique]] à 50 % sont ajoutée jusqu’à pH < 4,9.
::Ph-COOK(aq) + 1/2 H2SO4(aq) → Ph-COOH(s) + 1/2 K2SO4(aq)
* Récupérer les cristaux d'acide benzoïque obtenus par filtration sur büchner.
* Purification par recristallisation. Cette opération se fait en essayant de dissoudre un maximum d'acide benzoïque dans un minimum d'eau distillée chauffée. On refroidit l'eau à 1 °C , la solubilité de l'acide benzoïque diminue et des gros cristaux recristallisent sous forme d'aiguilles.
* Filtrer sur büchner et sécher le solide.

=Hydrolyse basique du [[benzonitrile]]=
*Introduire dans un ballon 4 mL de [benzonitrile] avec 50 mL de soude titrant pour 10%. Connecter le chauffage à reflux, et une ampoule coulée permettant de piéger les vapeurs nocives d'ammoniac.
*Le chauffage doit être maintenue pendant une heure environ.
*Transvaser tous les produits chauffés dans un erlenmeyer, et ajouter de l' acide chlorhydrique jusqu'a ce que le pH <4,9.
*Refroidir le milieu réactionnel à une température T°(C) < 1°C
*Filtrer avec un büchner et laver avec un peu d'eau froide.
*procéder à une purification par recristallisation à froid par eau.

=Oxydation de l'[[acétophénone]]=

Acide benzoïque/synthèse - Historique des versions

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