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[[Catégorie:Synthèse]] [[Catégorie:Organique]] [[Catégorie:Réalisation experte]]

L'[[acide 3-nitrophtalique]] {{sgh05}}{{sgh07}} est un intermédiaire employé dans la synthèse du [[luminol]] {{sgh07}}. On le synthétise par nitration de l'[[anhydride phtalique]] {{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh07}}.

==Mode opératoire==
<small>Par ''chimistos''.</small>

Dans un bain marie, placer un tricol de 250 mL équipé d’un réfrigérant, d’une ampoule à coulée, d’un thermomètre et d’un agitateur magnétique.
*Dans le tricol, placer 22,71 g (152 mmol) d’[[anhydride phtalique]] {{sgh08}}{{sgh05}}{{sgh07}} et 23 mL (406 mmol) d’[[acide sulfurique]] concentré {{sgh05}}.
*Le mélange est chauffé jusqu’à ce que la température ait atteint 80°C et que l’anhydride phtalique soit dissout.
*Le ballon est alors retiré du bain marie.
*Dans l’ampoule à coulée, verser 10 mL (157 mmol) d’[[acide nitrique]] {{sgh03}}{{sgh05}} fumant (densité = 1,48, titre massique environ 90%) et 7 mL (134 mmol) d’[[acide sulfurique]] concentré {{sgh05}}. Ce mélange est ajouté très lentement au milieu réactionnel (attention : réaction très exothermique et parfois explosive si la vitesse d'addition n'est pas rigoureusement contrôlée) sans que la température ne dépasse 100-110°C. Le milieu réactionnel devient blanc opaque avec formation de fumées oranges, il prend en masse et doit alors être agité énergiquement.
*Ajouter 40 mL d’[[acide nitrique]] {{sgh03}}{{sgh05}} concentré à 70% le plus vite possible sans que la température ne dépasse 110°C.
*Le mélange est à nouveau chauffé au bain marie pendant 2 h.
*Le milieu est refroidi et 70 mL d’eau sont ajoutés avec précautions.
*Il est ensuite refroidi dans un bain de glace jusqu'à 0-5°C puis filtré sur büchner.
*Les acides 3-nitrophtalique et 4-nitrophtalique sont récupérés, ils sont nettoyés avec 100 mL d’eau et bien agités, ce qui dissout une grande quantité d’acide 4-nitrophtalique (qui est plus soluble dans l'eau que l'acide 3-nitrophtalique).
*Le solide est récupéré après filtration sur büchner et dissout dans 100 mL d’eau chaude.
*La solution est filtrée à chaud et agitée jusqu’à début de cristallisation.
*Après cristallisation, filtrer sur büchner et sécher le solide blanc obtenu à l’étuve.
*Pour un produit pur, le solide est recristallisé à partir d’eau chaude. Il s'agit de l’[[acide 3-nitrophtalique]] {{sgh05}}{{sgh07}}.

Acide 3-nitrophtalique/synthèse - Historique des versions

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