Éther éthylique/synthèse - Historique des versions

WikiSysop : /* Protocole */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:51:28 GMT

‎Protocole

WikiSysop : /* Théorie */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:50:33 GMT

‎Théorie

WikiSysop : /* Théorie */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:50:10 GMT

‎Théorie

WikiSysop : /* Théorie */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:50:02 GMT

‎Théorie

WikiSysop : /* Théorie */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:49:41 GMT

‎Théorie

WikiSysop : /* Remarques */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:44:00 GMT

‎Remarques

WikiSysop : /* Théorie */

WikiSysop — Thu, 05 Dec 2019 11:43:15 GMT

‎Théorie

WikiSysop le 22 mars 2012 à 09:02

WikiSysop — Thu, 22 Mar 2012 09:02:09 GMT

Nouvelle page

[[Catégorie:Synthèse|Ether éthylique]][[Catégorie:Organique|Ether éthylique]]{{Réalisation experte}}
Cette réaction peut avoir un intérêt pour préparer en laboratoire un éther (solvant aprotique polaire).

{{Précautions}}
*L'[[éthanol]] et l'[[éther éthylique]] sont des solvants très inflammables {{sgh02}} et dont les vapeurs sont nocives {{sgh07}}. Travailler dans une zone ventilée et sans source de chaleur ou flamme directe.
*L'[[acide sulfurique]] {{sgh05}} concentré présente un danger à manipuler. Porter obligatoirement des gants adaptés et des lunettes de protection.
*'''La distillation des éthers peut conduire à la concentration de peroxydes qui sont explosifs {{sgh01}} ! Ne jamais distiller un éther à sec !''' Toujours [[Détecter et éliminer les peroxydes dans l'éther|vérifier la présence de peroxydes]].

==Matériel et produits==
*[[Éthanol]] absolu {{sgh02}}
*[[Acide sulfurique]] très concentré {{sgh05}}
*Chauffe-ballon
*[[Ballon]] bicol rodé
*[[Ampoule de coulée]] (non isobare)
*Colonne à distiller
*[[Réfrigérant droit]]
*Ballon collecteur

==Protocole==
*Réaliser un montage de distillation classique. Le ballon bicol supporte la colonne à distiller et l'ampoule de coulée.
*Dans le ballon bicol, ajouter 25 mL d'[[éthanol]]. Si l'éthanol utilisé est dénaturé, comme l'alcool de pharmacie à 70° ou 90° (dénaturé au camphre) ou de l'alcool à brûler (alcool ménager, dénaturé au méthanol et autres produits), le distiller pour éliminer au maximum les dénaturants. Il sera impossible d'obtenir de l'éthanol absolu par cette méthode en raison d'un azéotrope avec le [[méthanol]] {{sgh02}}{{sgh06}}{{sgh08}} et l'eau.
*Dans l'ampoule de coulée, placer 10 mL d'[[acide sulfurique]] très concentré {{sgh05}}. L'ajouter goutte à goutte.
*Chauffer le mélange sous vive agitation jusqu'au reflux.
*Les premières vapeurs arrivant en tête de colonne doivent être à la température de 36°C, ce qui correspond à la température d'ébullition de l'[[éther éthylique]]. Si cette température dépasse les 40°C, il faut arrêter le chauffage et laisser refroidir, sinon on risquerait de distiller également l'éthanol n'ayant pas réagi.
*On récupère ainsi plusieurs mL d'[[éther éthylique]] {{sgh02}}{{sgh07}}. Si l'alcool de départ était dénaturé au méthanol, l'éther obtenu contiendra un peu de méthoxyéthane CH3-O-CH2-CH3 et sans doute aussi du méthoxyméthane CH3-O-CH3.

==Théorie==

Cette manipulation est une réaction de déshydratation intermoléculaire, elle est obtenue par chauffage d'un alcool en présence d'un acide protonique. Suivant le domaine de température, il y a 2 réactions qui sont en compétition, la déshydratation '''inter'''moléculaire, et la déshydratation '''intra'''moléculaire.
* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes), avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50°C-120°C suivant les alcools employés.
[[Image:Alcool_deshydratation_intramoleculaire.gif|center]]
* La déshydratation '''inter'''moléculaire produit un étheroxyde R-O-R (si on utilise un seul alcool, ou alors R-O-R', si on utilise un mélange d'alcools), avec départ d'eau. Elle se produit à des températures avoisinant les 140°C.
[[Image:Alcool_deshydratation_intermoleculaire.gif|center]]

** Les alcools primaires (R-CH2OH) conduisent à des alcènes ou à des étheroxydes.
** Les alcools secondaires (RR'CH-OH) conduisent eux aussi à des alcènes (parfois dissymétriques) et des étheroxydes symétriques.
** Les alcools tertiaires (RR'R"C-OH) ne produisent pas d'alcènes et se déshydratent en étheroxydes avec des conditions plus drastiques.

* Un acide protonique est un acide minéral pur capable de libérer des protons (classiquement : l'[[acide sulfurique]] H2SO4 {{sgh05}}, l'[[acide phosphorique]] H3PO4 {{sgh05}}), on n'emploie jamais d'[[acide nitrique]] {{sgh03}}{{sgh05}}, à cause de son action oxydante et des réactions parasites avec l'ion nitrate et du fait qu'il soit généralement en solution aqueuse, ni l'[[acide chlorhydrique]] {{sgh05}} pour cette même raison.

* Note : ici, R est une chaîne carbonée classique, R' est une autre chaîne carbonée classique, mais différente de R, et enfin R" est encore une autre chaîne carbonée classique, différente de R et R'.

==Voir aussi==
* [[Détecter et éliminer les peroxydes dans l'éther]]
* http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=13747

@@ Ligne 28 : / Ligne 28 : @@
 Cette manipulation est une réaction de déshydratation intermoléculaire, elle est obtenue par chauffage d'un alcool en présence d'un acide protonique. Suivant le domaine de température, il y a 2 réactions qui sont en compétition, la déshydratation '''inter'''moléculaire, et la déshydratation '''intra'''moléculaire.
-* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{sgh02}}{{sgh07}}.
+* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{sgh02}}{{sgh07}} :
 [[Image:Alcool_deshydratation_intramoleculaire.gif|center]]
 * La déshydratation '''inter'''moléculaire produit un étheroxyde R-O-R (si on utilise un seul alcool, ou alors R-O-R', si on utilise un mélange d'alcools), avec départ d'eau. Elle se produit à des températures avoisinant les 140 °C. Dans le cas de la synthèse de l'éther éthylique, la température idéale est de 145 °C. (Cela dit, la température du mélange réactionnel est limitée par la température d'ébullition du mélange éthanol + acide sulfurique, qui avoisine 70-80 °C.)

@@ Ligne 28 : / Ligne 28 : @@
 Cette manipulation est une réaction de déshydratation intermoléculaire, elle est obtenue par chauffage d'un alcool en présence d'un acide protonique. Suivant le domaine de température, il y a 2 réactions qui sont en compétition, la déshydratation '''inter'''moléculaire, et la déshydratation '''intra'''moléculaire.
-* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{shg02}}{{sgh07}}.
+* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{sgh02}}{{sgh07}}.
 [[Image:Alcool_deshydratation_intramoleculaire.gif|center]]
 * La déshydratation '''inter'''moléculaire produit un étheroxyde R-O-R (si on utilise un seul alcool, ou alors R-O-R', si on utilise un mélange d'alcools), avec départ d'eau. Elle se produit à des températures avoisinant les 140 °C. Dans le cas de la synthèse de l'éther éthylique, la température idéale est de 145 °C. (Cela dit, la température du mélange réactionnel est limitée par la température d'ébullition du mélange éthanol + acide sulfurique, qui avoisine 70-80 °C.)

@@ Ligne 28 : / Ligne 28 : @@
 Cette manipulation est une réaction de déshydratation intermoléculaire, elle est obtenue par chauffage d'un alcool en présence d'un acide protonique. Suivant le domaine de température, il y a 2 réactions qui sont en compétition, la déshydratation '''inter'''moléculaire, et la déshydratation '''intra'''moléculaire.
-* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{shg02}}{{shg07}}.
+* La déshydratation '''intra'''moléculaire conduit à un alcène (ou à un mélange d'alcènes) avec départ d'eau, et se produit a des températures assez "basses", de l'ordre de 50-120 °C suivant les alcools employés. Dans le cas de l'éthanol, l'alcène produit est l'[[éthylène]] {{shg02}}{{sgh07}}.
 [[Image:Alcool_deshydratation_intramoleculaire.gif|center]]
 * La déshydratation '''inter'''moléculaire produit un étheroxyde R-O-R (si on utilise un seul alcool, ou alors R-O-R', si on utilise un mélange d'alcools), avec départ d'eau. Elle se produit à des températures avoisinant les 140 °C. Dans le cas de la synthèse de l'éther éthylique, la température idéale est de 145 °C. (Cela dit, la température du mélange réactionnel est limitée par la température d'ébullition du mélange éthanol + acide sulfurique, qui avoisine 70-80 °C.)

@@ Ligne 43 : / Ligne 43 : @@
 ==Remarques==
 *La synthèse de l'éther éthylique peut aussi se faire par hydratation de l'[[éthylène]] {{sgh02}}{{sgh07}}. Mais cette méthode demande à fabriquer et à manipuler l'éthylène, gaz très inflammable, ce qui est beaucoup moins aisé.
-*L'éther éthylique doit être conservé à l'abri de la chaleur et du soleil, en raison de sa très forte volatilité et sa température d'ébullition proche de la température ambiante, de préférence dans une armoire ventilée. Il ne doit pas être conservé au contact de l'air, car il se forme des peroxydes instables. Voir : [[éther éthylique]].
+*L'éther éthylique doit être conservé à l'abri de la chaleur et du soleil, en raison de sa très forte volatilité et sa température d'ébullition proche de la température ambiante, de préférence dans une armoire ventilée.
 ==Voir aussi==
 * [[Détecter et éliminer les peroxydes dans l'éther]]
 * http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=13747

@@ Ligne 22 : / Ligne 22 : @@
 *Dans l'ampoule de coulée, placer 10 mL d'[[acide sulfurique]] très concentré {{sgh05}}. L'ajouter goutte à goutte.
 *Chauffer le mélange sous vive agitation jusqu'au reflux.
-*Les premières vapeurs arrivant en tête de colonne doivent être à la température de 36°C, ce qui correspond à la température d'ébullition de l'[[éther éthylique]]. Si cette température dépasse les 40°C, il faut arrêter le chauffage et laisser refroidir, sinon on risquerait de distiller également l'éthanol n'ayant pas réagi.
+*Les premières vapeurs arrivant en tête de colonne doivent être à la température de 36 °C, ce qui correspond à la température d'ébullition de l'[[éther éthylique]]. Si cette température dépasse les 40 °C, il faut arrêter le chauffage et laisser refroidir, sinon on risquerait de distiller également l'éthanol n'ayant pas réagi.
 *On récupère ainsi plusieurs mL d'[[éther éthylique]] {{sgh02}}{{sgh07}}. Si l'alcool de départ était dénaturé au méthanol, l'éther obtenu contiendra un peu de méthoxyéthane CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> et sans doute aussi du méthoxyméthane CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub>.